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电影《阿飞正传》是梁朝伟演艺事业上另一个里程碑，也促成他与导演王家卫长达几十年的合作。王家卫擅长发觉演员特质，梁朝伟对王家卫独到的电影美学深感共鸣，造就了这对影坛首屈一指的黄金组合。2000年，两人再度合作拍摄电影《花样年华》，此部经典之作刻画了爱情稍纵即逝的遗憾美天天拍拍夜夜夜夜夜夜双飞，梁朝伟饰演记者周慕云一角，含蓄细腻地演绎出淡淡哀愁。凭借这部电影，他赢得第53届戛纳国际电影节最佳男主角奖。